英国驻埃及大使将首相欲来走访的消息及时通报给中国客人。委员长本拟和罗斯福先会面的，不料想见的没来，不想见的丘吉尔倒先过来了。经过一番思量之后，蒋介石决定主动去拜访丘吉尔。在米纳饭店十八号别墅，两人进行了半小时谈话。丘吉尔说自己之所以能乘军舰到亚历山大港然后飞来开罗，完全是盟军掌握了地中海制海权之故，这在几个月前是不可想象的。简单寒暄说了一些诸如“久仰久仰”之类的话后，丘吉尔提到了一个敏感问题，中国是否希望苏联加入对日作战？蒋介石几乎不假思索地回答：当然希望，越快越好。
对这次会面，两人在回忆录中都有详细的描述。蒋介石在日记中如此写道：“丘指示各战区作战之现状，其实，此等语皆余所熟闻者，而彼仍津津乐道。丘氏为英国式政治家，实不为盎格鲁撒克逊之典型人物。虽然思想与精神气魄不能与罗斯福同日而语，但其深谋远虑，老成持重，在现有政治家中实属罕见。”
丘吉尔认为蒋介石“沉着、谨严而有所作为的性格”给自己留下了深刻印象，但他并不认同罗斯福将其视为亚洲新龙头的说法，认为这过高估计了蒋的力量以及中国在未来世界上的贡献。“毫无疑问，他是一个坚定捍卫中国、反抗日本侵略的人，同时他又强烈反对。美国各界人士公认在这次战争获胜以后，他将成为世界上第四个大国的首脑。后来，许多持有这些观点和估价的人们都抛弃了原有的看法。后来他在自己的国家被击败，这是一件很糟糕的事。”不过丘吉尔对宋美龄评价极高，“她是一个非常出色而又富于魅力的人物”。几个月前，两人在美国曾发生过不愉快，彼此拒绝去会见对方。丘吉尔告诉蒋夫人，“当我们同时都在美国时，竟未能找到一个会面的机会，这曾使我感到多么遗憾”。蒋夫人对丘吉尔不甚感冒，说这位英国首相“嗜烟如命，一根接一根抽着雪茄，噼啪作响”。丘吉尔的保镖暗笑领导是“英雄难过美人关”。目疾未愈的宋美龄同样是抱病参会，随后丘吉尔特意派自己的私人医生莫兰爵士为蒋夫人检查身体。莫兰在日记中这样写道：“她已不再年轻，但有一种高贵的气质，也有一些憔悴的魅力。”
行程最跌宕起伏的当属最早出发的罗斯福了。11月11日22时许，罗斯福率“影子总统”霍普金斯，总统特别军事顾问、参谋长联席会议主席莱希上将等80多名随员，登上停泊在弗吉尼亚海湾的一艘游艇顺波托马克河而下。次日上午9时16分，游艇将众人送上了早已等候于切克湾的新式战列舰“衣阿华”号——这艘新舰1942年8月27日下水，1943年2月22日刚刚服役，其威武雄姿与此时美国的新贵身份颇为相似。
对这艘排水量45000吨的战列舰而言，靠近波托马克河入海口是件非常危险的事情。据舰上的水兵西姆斯回忆说，“大家都不知道到这里来干什么，那阵子舰上有许多不寻常的事情，有人竟然在舰上安装了一个浴盆，这可是件从未有过的新鲜事。”就在水兵们满腹狐疑之时，从游艇上登舰的总统及众随从让大家茅塞顿开，“大家一下子明白浴盆是为谁准备的了。”随后马歇尔、金、阿诺德等170余名随员前来汇合，同时从欧洲、北非分头赴会的还有300多人。登舰后的罗斯福特意将行程电告蒋介石，并“遥祝蒋夫人玉体安康”。
“衣阿华”号在2艘护航航母、3艘驱逐舰的护卫下驶入浩瀚的大西洋，向着非洲海岸破浪前进。虽然之前兴风作浪的德国潜艇已经得到有效压制，但船上拉的这些人实在太重要了，谁也不敢有丝毫大意。即便以最高航速行驶，本次航行也要持续整整八天。护送如此多重要人物，水兵们未免有些紧张，天知道是否会发生意外。
11月14日，当舰队行驶至百慕大以东海面时，可能想给领导们枯燥的航程解解闷儿，“衣阿华”号舰长约翰•麦克雷上校突然心血来潮，决定向总统展示一下新型战列舰出色的对空打击能力。一大批气球被放飞空中，战列舰众多防空炮火轰然打响，在总统和一大批军政要人的阵阵喝彩声中，气球纷纷破裂冉冉落下，那景象实在精彩极了。
好像故意和麦克雷作对，几只未被击落的气球忽悠悠飘入10公里外护航驱逐舰“威廉•波特”号的对空射程之内。作为一艘刚刚服役4个月的新舰，“威廉•波特”号上大都是些初出茅庐的新兵蛋子，125名官兵中121人是初次出海。这艘舰出行途中事故连连。出航之前，该舰锚链被邻近的友舰挂掉，接着航行中一颗深水炸弹坠海爆炸，着实把所有人都吓了一大跳。随后驱逐舰因轮机故障失去动力掉队，在拼命赶上大队伍时一名水兵又意外坠海失踪。“威廉•波特”号的古怪行为让“衣阿华”号上的金在总统和一众要员面前丢尽了脸，他命令年轻的舰长注意此次任务对其职业生涯的重要性。看看身边的这些年轻人，尴尬的威尔弗莱德•沃尔特少校能说什么呢？只能表示努力表现，决不让领导再难堪。
现在对沃尔特和他的弟兄们来说，将剩余气球击落不啻为打翻身仗的绝佳机会。少校麻利地命令以全部防空火力对气球开火。这时他又多了句嘴，下令向大型舰艇实施鱼雷攻击演习。因为只是训练，不需将鱼雷射出去。劳顿•道森和托尼•法齐奥就把距离最近、块头最大的“衣阿华”号作为模拟射击目标。诡异的一幕随之出现，一条鱼雷一头扎进白浪翻滚的海面，在舰桥诸般人等目瞪口呆的注视下头也不回冲着“衣阿华”号疾驰而去。根据测算，2分钟后它将准确命中总统乘坐的战列舰，如果那艘舰不及时规避的话。